2914:Кетоны и хиноны, содержащие или не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу, и их галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные:

Подгруппа VI

СОЕДИНЕНИЯ С КЕТОННОЙ И СОЕДИНЕНИЯ С ХИНОННОЙ ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ

2914	Кетоны и хиноны, содержащие или не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу, и их галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные:
		- кетоны ациклические, не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу:
	2914 11	- - ацетон
	2914 12	- - бутанон (метилэтилкетон)
	2914 13	- - 4-метилпентан-2-он (метилизобутилкетон)
	2914 19	- - прочие
		- кетоны циклоалкановые, циклоалкеновые или циклотерпеновые, не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу:
	2914 22	- - циклогексанон и метилциклогексаноны
	2914 23	- - иононы и метилиононы
	2914 29	- - прочие
		- кетоны ароматические, не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу:
	2914 31	- - фенилацетон (фенилпропан-2-он)
	2914 39	- - прочие
	2914 40	- кетоноспирты и кетоноальдегиды
	2914 50	- кетонофенолы и кетоны, содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу
		- хиноны:
	2914 61	- - антрахинон
	2914 62	- - коэнзим Q₁₀ (убидекаренон (INN))
	2914 69	- - прочие
		- галогенированные, сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные:
	2914 71	- - хлордекон (ISO)
	2914 79	- - прочие

Термин "кетоны и хиноны с другой кислородсодержащей функциональной группой" означает кетоны и хиноны, которые содержат также одну или более кислородсодержащих функциональных групп, которые упоминались в предыдущих подгруппах (спиртовую, простую эфирную, фенольную, альдегидную и т.п. группу).

(А) КЕТОНЫ

Это соединения, содержащие так называемую "карбонильную" группу (>C=O), могут быть представлены общей формулой (R-CO-R¹), в которой R и R¹ обозначают алкильный или арильный радикалы (метил, этил, пропил, фенил и т.п.).

Кетоны могут иметь две таутомерные формы, истинную кетонную форму (-CO-) и енольную форму (=C(OH)-), обе они включаются в данную товарную позицию.

(I) Ациклические кетоны.

(1) Ацетон (пропанон) (CH₃·CO·CH₃). Получают из продуктов сухой перегонки древесины (метиловый спирт и сырой древесный уксус, или подсмольная вода), но главным образом получают путем синтеза. Бесцветная жидкость с приятным запахом, похожим на запах эфира. Используется в многочисленных процессах органического синтеза, для производства пластмасс, в качестве растворителя ацетилена, ацетилцеллюлозы и смол и т.п.

(2) Бутанон (метилэтилкетон) (CH₃·CO·C₂H₅). Бесцветная жидкость, получаемая из побочных продуктов перегонки спирта из свекловичной мелассы. Также получают окислением вторичного бутилового спирта.

(3) 4-Метилпентан-2-он (метилизобутилкетон) ((CH₃)₂·CH·CH₂·CO·CH₃). Жидкость с приятным запахом. Используется в качестве растворителя для нитрата целлюлозы, камедей и смол.

(4) Оксид мезитила. Бесцветная жидкость, образуемая конденсацией двух молекул ацетона.

(5) Фороны. Соединения, образуемые конденсацией трех молекул ацетона.

(6) Псевдоиононы. Сложные кетоны, жидкости желтоватого цвета, пахнущие фиалкой, используются для получения ионона (искусственное фиалковое масло).

(7) Псевдометилиононы. Жидкости с теми же свойствами, что и псевдоиононы, с запахом, похожим на запах фиалки. Используются в парфюмерии.

(8) Диацетил (CH₃·CO·CO·CH₃). Зеленовато-желтая жидкость с резким хиноновым запахом. Используется для ароматизации масла и маргарина.

(9) Ацетилацетон (CH₃·CO·CH₂·CO·CH₃). Бесцветная жидкость с приятным запахом; используется в органическом синтезе.

(10) Ацетонилацетон (CH₃·CO·CH₂·CH₂·CO·CH₃). Бесцветная жидкость с приятным запахом; используется в органическом синтезе.

(II) Циклоалкановые, циклоалкеновые или циклотерпеновые кетоны.

(1) Камфора (C₁₀H₁₆O). В данную товарную позицию включается как природная, так и синтетическая камфора. Первую получают из Laurus camphora, дерева, произрастающего в Китае и Японии. Синтетическая камфора получается из пинена (выделяемого из сухоперегонного скипидара). Обе представляют собой бесцветные кристаллические массы, просвечивающиеся, мягкие на ощупь и с характерным запахом. Природная и синтетическая камфора используются в медицине в качестве антисептического средства, для производства целлюлоида и как средство против моли.

Так называемая "камфора борнео", или "борнеол", является не кетоном, а спиртом и образуется при восстановлении камфоры. Она не включается в данную товарную позицию (товарная позиция 2906).

(2) Циклогексанон (C₆H₁₀O). Получается синтезом; жидкость с запахом, похожим на запах ацетона. Хороший растворитель для ацетилцеллюлозы и природных или искусственных смол.

(3) Метилциклогексаноны. Жидкости, не растворимые в воде.

(4) Иононы (C₁₃H₂₀O), образуются путем конденсации цитраля с ацетоном. Они включают:

(а) α-ионон. Бесцветная жидкость с сильным запахом, похожим на запах фиалки;

(б) β-ионон. Бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах фиалки, менее тонким, чем запах α-ионона.

Оба используются в парфюмерии.

(5) Метилиононы. Жидкости от бесцветных до янтарно-желтых.

(6) Фенхон (C₁₀H₁₆O). Встречается в фенхелевом масле и масле туи. Прозрачная, бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах камфоры; используется в качестве заменителя камфоры.

(7) Ирон. Содержится в эфирном масле, получаемом из корней некоторых разновидностей ириса. Бесцветная маслянистая жидкость с запахом, похожим на запах ириса; в сильно разбавленном виде она имеет тонкий запах, похожий на запах фиалки. Используется в парфюмерии.

(8) Жасмон (C₁₁H₁₆O). Получается из цветков жасмина. Светло-желтое масло с сильным жасминовым запахом, используется в парфюмерии.

(9) Карвон (C₁₀H₁₄O). Содержится в тминном, анисовом и мятном маслах. Бесцветная жидкость с сильным ароматным запахом.

(10) Циклопентанон (адипокетон) (C₄H₈CO). Содержится в продуктах перегонки древесины. Жидкость с запахом, похожим на запах мяты.

(11) Ментон (C₁₀H₁₈O). Содержится в масле перечной мяты и других эфирных маслах. Получается путем окисления ментола. Нестабильная бесцветная преломляющая жидкость с запахом мяты.

(III) Ароматические кетоны.

(1) Метилнафтилкетон.

(2) Бензилиденацетон (C₆H₅·CH=CH·CO·CH₃). Бесцветные кристаллы с запахом сладкого горошка.

(3) Ацетофенон (CH₃·CO·C₆H₅). Маслянистая бесцветная или желтая жидкость с приятным ароматным запахом; используется в парфюмерии и в органическом синтезе.

(4) Пропиофенон.

(5) Метилацетофенон (CH₃·C₆H₄·CO·CH₃). Бесцветная или желтовая жидкость с приятным запахом.

(6) Бутилдиметилацетофенон.

(7) Бензофенон (C₆H₅·CO·C₆H₅). Бесцветные или слегка желтые кристаллы с приятным запахом, похожим на запах эфира. Используется в производстве синтетических парфюмерных веществ и в органическом синтезе.

(8) Бензантрон. Желтоватые кристаллические иглы.

(9) Фенилацетон (фенилпропан-2-он). Бесцветная или светло-желтая жидкость. Используется главным образом в органическом синтезе и как прекурсор при получении амфетаминов (см. перечень прекурсоров в конце группы 29).

(Б) КЕТОНОСПИРТЫ

Соединения, молекулы которых содержат как спиртовую, так и кетонную функциональную группу.

(1) 4-Гидрокси-4-метилпентан-2-он (диацетоновый спирт). Бесцветная жидкость.

(2) Ацетол (ацетилкарбинол) (CH₃·CO·CH₂OH). Бесцветная жидкость с резким запахом; используется в качестве растворителя целлюлозы, лаков и смол.

(В) КЕТОНОАЛЬДЕГИДЫ

Соединения, молекулы которых содержат как кетонную, так и альдегидную функциональную группу.

(Г) КЕТОНОФЕНОЛЫ

Соединения, молекулы которых содержат как кетонную, так и фенольную функциональную группу.

(Д) ХИНОНЫ

Эти соединения представляют собой дикетоны, получаемые из ароматических соединений превращением двух CH-групп в >C=O-группы с любой необходимой перегруппировкой двойных связей.

(1) Антрахинон (C₆H₄·(CO)₂·C₆H₄). Желтые игольчатые кристаллы, которые в измельченном виде дают белый порошок. Используется в производстве красителей.

(2) п-Бензохинон (хинон) (C₆H₄O₂). Желтые кристаллы с резким запахом.

(3) 1,4-Нафтохинон (C₁₀H₆O₂). Желтые игольчатые кристаллы.

(4) 2-Метилантрахинон. Белые игольчатые кристаллы.

(5) Аценафтенхинон. Желтые игольчатые кристаллы.

(6) Фенантрахинон. Желтые игольчатые кристаллы.

(Е) ХИНОНОСПИРТЫ, ХИНОНОФЕНОЛЫ, ХИНОНОАЛЬДЕГИДЫ И ПРОЧИЕ

ХИНОНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ДРУГУЮ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩУЮ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ

Хиноноспирты, хинонофенолы и хиноноальдегиды являются соединениями, которые независимо от их хиноновой функциональной группы содержат также в своих молекулах спиртовую, фенольную и альдегидную функциональные группы, соответственно.

(1) a -Гидроксиантрахинон.

(2) Хинизарин.

(3) Хризацин.

(4) Коэнзим Q₁₀^* (убидекаренон (INN)).

(Ж) ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ ИЛИ

НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КЕТОНОВ, ХИНОНОВ, КЕТОНОСПИРТОВ И Т.П., ХИНОНОСПИРТОВ И Т.П.

(1) Бромкамфора (C₁₀H₁₅OBr). Игольчатые кристаллы с сильным запахом, похожим на запах камфоры. Используется в качестве успокаивающего средства.

(2) 4'-трет-Бутил-2',6' -диметил-3',5' -динитроацетофенон (кетоновый мускус).

(3) Камфорсульфокислота.

(4) Хлордекон (ISO).

В данную товарную позицию включаются также сочетания галогенированных, сульфированных, нитрованных или нитрозированных производных (например, сульфогалогенированные, нитрогалогенированные, нитросульфированные и нитросуль-фогалогенированные производные).

Органические красящие вещества не включаются в данную товарную позицию (группа 32). В данную товарную позицию не включаются также кетонобисульфитные соединения, которые рассматриваются как сульфированные производные спиртов (товарные позиции 2905 – 2911).

Подгруппа VII

КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ И ИХ АНГИДРИДЫ, ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ, ПЕРОКСИДЫ, ПЕРОКСИКИСЛОТЫ И ИХ ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

В данную подгруппу включаются карбоновые кислоты, которые содержат характеристическую функциональную группу (-COOH), называемую карбоксильной группой. Теоретически в данную подгруппу включаются также ортокислоты (R·C·(OH)₃), поскольку они могут рассматриваться как гидратированные карбоновые кислоты (R·COOH+H₂O=R·C·(OH)₃). Практически, однако, они не существуют в свободном состоянии, а превращаются в устойчивые сложные эфиры (сложные ортоэфиры, рассматриваемые как эфиры гидратированных карбоновых кислот).

Карбоновые кислоты могут содержать одну или более карбоксильных групп (-COOH) (монокарбоновые кислоты или поликарбоновые кислоты, соответственно).

Если гидроксильная группа (-OH) удаляется, остаток представляет собой ацильный радикал, который может быть представлен формулой (R·CO-), в которой R представляет собой алкильный или арильный радикал (метил, этил, фенил и т.п.). Ацильные радикалы входят в формулы ангидридов, галогенангидридов, пероксидов, пероксикислот, сложных эфиров и солей.

Сульфокислоты, которые содержат группу (-SO₃H), существенно отличаются от карбоновых кислот. Они рассматриваются как сульфированные производные в различных подгруппах. В данную подгруппу включаются только те производные, которые представляют собой сульфированные производные химических соединений данной подгруппы.

(А) АНГИДРИДЫ КИСЛОТ

Ангидриды кислот образуются при удалении молекулы воды или из двух молекул одноосновной кислоты, или из одной молекулы двухосновной кислоты. Они характеризуются группой (-CO·O·OC-).

(Б) ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КИСЛОТ

Галогенангидриды (например, хлорангидриды и бромангидриды) кислот имеют общую формулу (R·CO·X, где Х представляет собой галоген), то есть они содержат ацильные радикалы, соединенные с хлором, бромом или другими галогенами.

(В) ПЕРОКСИДЫ КИСЛОТ

Пероксиды кислот, также известные как диацилпероксиды, представляют собой соединения, в которых два ацильных радикала связаны двумя атомами кислорода; их общая формула имеет следующий вид (R·CO-O-O-CO·R¹), в которой R и R¹ могут быть одинаковыми или различными.

(Г) ПЕРОКСИКИСЛОТЫ

Пероксикислоты имеют общую формулу (R·CO·O·OH).

(Д) СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КИСЛОТ

Сложные эфиры карбоновых кислот получаются замещением атома водорода карбоксильной группы (-COOH) алкильным или арильным радикалом. Они могут быть описаны общей формулой (R·CO·O·R₁), в которой R и R ₁ представляют собой алкильные или арильные радикалы (метил, этил, фенил и т.п.).

(Е) ПЕРОКСИЭФИРЫ

Общая формула пероксиэфиров имеет следующий вид (R·CO-O-O·R¹), в которой R и R¹ являются органическими радикалами, которые могут быть одинаковыми или различными.

(Ж) СОЛИ КИСЛОТ

Соли карбоновых кислот получаются замещением атома водорода карбоксильной группы (-COOH) неорганическим катионом, например, натрием, калием, аммонием. Они могут быть представлены формулой (R·CO·OM), в которой R представляет собой алкильный, арильный или алкарильный радикал, а М представляет собой металлический или другой неорганический катион.

(З) ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ, СУЛЬФИРОВАННЫЕ, НИТРОВАННЫЕ

ИЛИ НИТРОЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КИСЛОТ

В галогенированных, сульфированных, нитрованных или нитрозированных производных соединений, описанных выше в пунктах (А) – (Е), кислородсодержащие функциональные группы остаются незатронутыми, но один или более атомов водорода в радикалах R или R₁ замещены галогенами, сульфо- (-SO₃H), нитро- (-NO₂) или нитрозо- (-NO) группами соответственно, или любым их сочетанием.

Пояснения к подсубпозициям.

2914 50 000 0

Кетонофенолы и кетоны, содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу

Для целей данной субпозиции термин "другая кислородсодержащая функциональная группа" означает любую из кислородсодержащих функциональных групп, поименованную в предшествующих товарных позициях этой группы, кроме спиртовых, альдегидных и фенольных функциональных групп.

2914 61 000 0-

2914 69 800 0

Хиноны

В данные позиции включаются продукты, на которые ссылаются в пояснениях к товарной позиции 2914, части (Д) и (Е). В данных позициях термин "хиноны" должен пониматься в широком смысле, то есть "хиноны, содержащие или не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу"; они, следовательно, включают хиноны без других кислородсодержащих функциональных групп (кроме хинонсодержащих функциональных групп), хиноноспирты, хинонофенолы, хиноноальдегиды и хиноны с другими кислородсодержащими функциональными группами (кроме упомянутых выше).